UM NOVO COMEÇO: Anna (Malese Jow) traz um convidado surpresa quando ela faz uma visita a Damon (Ian Somerhalder). Elena (Nina Dobrev) e Stefan (Paul Wesley) saem com Caroline (Candice Accola) e Matt (Zach Roerig), mas Stefan e Matt descobrem que têm alguns pontos em comum. Jenna (Sarah Canning) se reúne com a sua velha amiga Kelly (atriz convidada Melinda Clarke), e Jeremy (Steven R. McQueen) vê que seu relacionamento com Anna toma um rumo inesperado.